В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в престижном инвестиционном банке. Однако вскоре это место пришлось оставить — банк рухнул из-за неожиданного падения индекса Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала ему попробовать себя в скромной конторе, торгующей малозначительными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат. Он подружился с соседом Донни, торговцем, с которым у них сразу сложилось взаимопонимание. Вместе они решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Белфорта и его отец Макс. Компанию назвали «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан пускался во все тяжкие: перескакивал с вечеринки на вечеринку, заводил интрижки с женщинами легкого поведения, увлекался наркотиками, включая кокаин и кваалюд. В какой-то момент его стремительным обогащением заинтересовался сотрудник ФБР.